7月中下旬に3泊4日の日程で、群馬県赤城山大沼湖畔の赤城青山寮を使って行われます。3期に分かれて中学1年生が全員参加し、教職員と生活を共にして、山登りや自然観察などのグループ活動を行います。
山登りに際しては、生徒たちが地形図をみて自分たちでコースを決めて道を探しながら歩きます。教員に引率されるのではなく、自分たちで主体的に行動する事を主眼としているためです。同じ班の仲間たちとともに相談しながら計画を立て、実行に移しては反省し、共同作業の意義や、お互いに認め合い、協力し合うことの大切さを学びます。
寮生活においても、常に班を単位として共同生活をします。当直や副当直、救急当番、食事当番など、班員それぞれが自分の仕事と責任を自覚し、集団生活のルールを学びます。
楽しみは自由時間です。登山を終え、風呂に入った後、寮の庭で卓球、バドミントン、サッカーをしたり、部屋で囲碁・将棋の対戦や友人との談笑など、楽しいひとときを過ごします。おいしい食事をおなかいっぱい食べた後は、夜の行事です。その日の活動の反省を行い、その後は、囲碁教室や合唱の時間、時には勉強をしたり、またある時にはゲームを楽しんだりもします。
そして、最終日にはおみやげを買いに湖畔に出ます。そこで、景色を眺めながらおやつを食べたりゆったりと過ごしてから帰宅の途につきます。
山上学校の歴史は古く、1922年にまでさかのぼります。長野県軽井沢で長く行われてきたこの行事は、戦争による中断を経ながらも、1981年からは現在の赤城にその場を移して続けられています。「青山寮」の名は、寮建設の際に敷地を提供した初代理事長根津翁の号にちなんだものです。
なお、この赤城青山寮は、学園の厚生施設も兼ねており、在校生の家族や卒業生も利用することができます。